Tommy Hilfiger tuvo claro desde muy joven que quería dedicarse al mundo de la moda. En 1969, siendo aún un estudiante de secundaria comenzó a trabajar como distribuidor de ropa.
Tras mudarse a Manhattan para continuar su carrera de diseño, en 1985, lanza la marca homónima Tommy Hilfiger con una sola colección de ropa masculina.
Rápidamente, su estilo y creatividad llega al gran público y empieza a crecer como una verdadera marca de estilo de vida, abarcando una gran gama de colecciones, entre ellas, ropa deportiva para hombre y mujer o niño. La diversificación se apodera de la marca con él como diseñador principal e incluye no solo ropa, también calzado, joyas, fragancias y como no, los famosos bolsos Tommy Hilfiger.
A día de hoy, cuenta con una extensa red de distribución internacional que acerca sus bolsos, bandolera, mochilas para portátil, cartera, billeteras y gorras a los amantes del estilo clásico americano que caracteriza al diseñador.